Na Idade do Ferro, desde o ano 1000 a.C. até à sua destruição pelos Romanos, houve no topo do Monte de São Brás (na Serra da Gardunha) um Castro lusitano. Este foi substituído por uma villa ou núcleo de edifícios agriculturais no tempo do Império Romano (por baixo da Rua dos Quintãs). Julga-se que a villa foi substituída por uma mansão senhorial fortificada na Alta Idade Média. O topónimo do local Fundão foi pela primeira vez referido em documento de 1307, e depois 1314 e 1320 referindo 32 casas. Nessa altura ficava aquém em população e influência, a várias aldeias que hoje fazem parte do seu concelho, como a do Souto da Casa.
Capela do Espírito Santo (século XVI).
A história do Fundão enquanto centro urbano preeminente é condicionada desde o inicio pelos Cristãos-Novos, assim como a dos concelhos vizinhos de Belmonte e da Covilhã. Após a expulsão dos judeus espanhóis (sefarditas) em 1492 pelos Reis Católicos Fernando e Isabela, grande número de refugiados veio a estabelecer-se na Cova da Beira, onde já havia minorias judaicas significativas.
Real Fábrica de Lanifícios do Fundão (século XVIII), actual edifício da Câmara Municipal do Fundão.
Foram estes imigrantes, fundando bairros dos quais o mais importante situava-se em volta da Rua da Cale (Rua do Encontro ou da Sinagoga em Hebraico) que permitiram ao local Fundão assumir as dimensões de uma verdadeira cidade. O influxo de mercadores e artesãos judeus transfomaria a cidade num centro importante para o comércio e a industria.
Com o estabelecimento da Inquisição, começaram as perseguições aos judeus e cristão-novos, tendo sido numerosas as expropriações, as torturas e as execuções. Ainda hoje são frequentes os nomes dos cristão-novos nos habitantes da região. A cidade perdeu assim nessa altura grande parte do seu dinamismo económico.
Igreja Matriz do Fundão (século XVIII).
Em 1580 os notáveis da cidade deram o seu apoio ao Prior do Crato D. António, contra as pretensões do Rei de Espanha D. Filipe II (Filipe I de Portugal). Nesse ano elevaram unilateralmente eles próprios o Fundão ao estatuto de Vila. O concelho foi fundado em 1747 por ordem de D.João V, emancipando-o da Covilhã.
No período do Iluminismo do fim do Século XVIII, o então Primeiro Ministro do reino, o Marquês de Pombal, após equiparar legalmente os cristão-novos aos cristão-velhos, procurou restaurar a preeminência económica da cidade fundando a Real Fábrica de Laníficios, onde hoje está situada a Câmara Municipal. Nessa altura voltaram a ser exportados em quantidade os tecidos de lã do Fundão. No século XIX o Fundão foi saqueado durante as Invasões Francesas, e voltou a sofrer durante a Guerra Civil entre os Liberais pró-D. Pedro II e os Conservadores pró-D. Miguel.
A 19 de Abril de 1988 o Fundão foi elevado a Cidade.
A cidade está localizada no sopé do Monte de S.Brás, um ramo da Serra da Gardunha, no planalto da Cova da Beira, a uma altitude de cerca de 500 metros. É sede de um município com 700,13 km² de área e 30 867 habitantes (2008[1]), subdividido em 31 freguesias. O município é limitado a norte pelos municípios da Covilhã, Belmonte e Sabugal, a leste por Penamacor e Idanha-a-Nova, a sul por Castelo Branco, a sudoeste por Oleiros e a oeste por Pampilhosa da Serra.
